Respostas:
Sim, você pode realmente usar o DoubleTwist em combinação com o TuneSync (ou apenas o TuneSync) para sincronizar com o iTunes, embora você esteja limitado a músicas que não são da Apple DRM.
Você também pode fazer isso sem nenhum aplicativo no seu telefone com o Notpod (somente Windows).
As únicas desvantagens que conheço com uma delas não são capazes de usar DRM e as pessoas relataram alguma falta de confiabilidade. O problema em geral com a sincronização do Android com o iTunes é que ele pode funcionar hoje, mas se a Apple alterar algo em uma atualização, você poderá ficar bloqueado até que alguém invente outra solução. Se você é Android agora, recomendo cortar o iTunes da imagem todos juntos.
Edit: Aqui estão algumas outras opções que encontrei que são bastante impressionantes:
Edição 2: deparei-me com outro aplicativo ...
Há também a Sincronização ausente para Android para sincronizar suas listas de reprodução do iTunes (e arquivos associados) ao seu telefone.
Funciona muito bem.
Não que eu saiba, no entanto, você pode tentar o Double Twist para obter uma funcionalidade semelhante.
A maneira mais fácil de fazer isso é usar o Google Music e, especificamente, o Google Music Manager.
Algumas advertências: