Respostas:
Na verdade, você deve definir seu endereço residencial e comercial no Google Maps / Latitude. Você pode fazer isso pelo menos na área de trabalho, acessando http://maps.google.com , fazendo login com sua Conta do Google e clicando My places
à esquerda. Isso mostra os campos onde você pode editar seus endereços.
O Google Now descobrirá sua programação regular depois de um tempo. Demorou alguns dias para eu receber as sugestões nos momentos certos.