Eu tenho duas soluções alternativas para você.
1. Feche
Faça um arquivo zip (ou RAR) dos vários itens que você deseja enviar. Em seguida, faça upload apenas desse arquivo.
O zipamento tem a vantagem de preservar ÚLTIMA MODIFICAÇÃO (os uploads de pastas tendem a não preservar esse campo)
2. Ferramentas de sincronização automática de arquivos
Como alternativa, você pode optar por usar uma ferramenta de terceiros, como FolderSync ou Autosync, para sincronizar pastas inteiras automática e periodicamente em segundo plano. Isso fornece o comportamento usual de backup da área de trabalho que você pode esperar do Drive. Infelizmente, a versão atual do aplicativo não faz backups automáticos. O uso do FolderSync ou do Autosync permitirá que você sincronize pastas inteiras facilmente, sem precisar marcar cada arquivo que deseja sincronizar na pasta.
Eu não recomendo usar o aplicativo Drive-se para fazer o upload de vários arquivos de uma vez (ele fica muito lento e pesado, com mais de 500 itens).