Finalmente encontrei a resposta. Eu tinha quatro contas do Google - uma delas não pôde ser sincronizada porque exigia a aplicação da política de domínio, e eu não permitia isso. Conectei o tablet ao meu laptop e usei o adb logcat para ver o que estava sendo registrado quando o erro foi exibido:
I/GLSUser (28125): GLS error: DeviceManagementRequiredOrSyncDisabled <<account name redacted>> oauth2:https://www.googleapis.com/auth/personal_derived_data https://www.googleapis.com/auth/paths.notifications
V/GoogleLoginService(28125): Returning error intent with: ComponentInfo{com.google.android.gsf.login/com.google.android.gsf.login.LoginActivity}
E/Velvet.VelvetNetworkClient( 4564): Failed to get auth token
(essas mensagens foram repetidas várias vezes).
Imaginei que a conta incorreta estivesse envolvida (embora não fosse a conta com a qual eu estava tentando ativar o Now), removi a conta do dispositivo e está tudo bem.