Esta é uma pergunta em duas partes. A Parte 1 pergunta por que os telefones Android não recebem a atualização mais recente imediatamente e foi respondida adequadamente pelas outras respostas. A Parte 2 pergunta por que os telefones mais antigos nunca recebem a atualização mais recente e ainda não foram respondidos.
Como diz LeBeau, existem outras partes interessadas corporativas além do Google. O Google cria apenas as novas versões e, além dos telefones que ele cria diretamente, como a linha Nexus, não se fala muito sobre se e quando os outros os colocarão nos telefones. Também como LeBeau diz, todos esses outros participantes precisam aprender a nova versão antes de implementá-la. É por isso que os telefones obtêm novas versões mais tarde e por que certos telefones, como os Nexuses, obtêm as versões antes de qualquer outra pessoa, porque o Google já aprendeu a nova versão.
Quanto à parte 2, os fabricantes de hardware querem que continuemos comprando novos telefones a cada dois meses, certo? Caso contrário, como eles manterão toda essa massa rolando se continuarmos usando nossos telefones antigos? Eles estariam na mesma posição em que as empresas de computadores estão: com armazenamento e RAM suficientes para qualquer finalidade, por que comprar um novo hardware? A resposta é parar de atualizar os telefones antigos; portanto, se quisermos os recursos mais recentes, precisamos obter um novo. O Google provavelmente não faz isso tanto, pois já está vendendo o seu Android, então por que ele precisa vender seus telefones, mas provavelmente o faz um pouco. As operadoras de rede, por sua vez, provavelmente ajudam com suas regras draconianas, como impedir o enraizamento (ou você anula sua garantia). É por isso que, como você diz, " a July 2010 android is basically a paperweight".
Quanto ao seu comentário sobre as melhorias serem "principalmente de usuário", não sei como tudo isso funciona, mas tenho certeza de que não é tão simples assim. As atualizações podem estar no software, mas nem todo software fala com o usuário. Além disso, os fabricantes de hardware colocam "capas" em nossos telefones, para que não vejamos o funcionamento interno, e é provável que, quando finalmente atualizem para a versão mais recente, ponham algo novo em si mesmos, para que um telefone HTC One em O Android 4.2 é diferente de um telefone Samsung Galaxy SIV no Android 4.2. Provavelmente, a HTC ou a Samsung lançam alguns novos recursos para o 4.3, e você nem percebe que eles fizeram isso. Então, quando digamos que o HTC One não atualiza para 4.3, mas o HTC Two (eu estou inventando isso), você é obrigado a obter o HTC Two para obter (alguns) os novos recursos do 4.3, bem como alguns recursos do 4.2 que você não adquiriu com o HTC One. Não tenho certeza de que isso aconteça, mas é um procedimento comercial normal, portanto não ficaria surpreso.
