Uma atualização no local deve ser absolutamente adequada. Tenho certeza de que você pode encontrar evidências anedóticas de travamento para algumas pessoas, mas não é algo que surge aqui mais do que ocasionalmente.
Note que você não pode pular direto para a 10.8, infelizmente (a menos que você possa emprestar a mídia de instalação de alguém com uma cópia), porque 10.7 e 10.8 são ambos vendidos na Mac App Store, e eu acho (alguém me corrigirá nisso) que isso está disponível apenas nos sistemas 10.6.8 e posteriores ...
Se você conhece alguém com um Mac que tem acesso à Mac App Store, pode usá-lo para efetuar login e comprá-lo para ter uma licença adequada, mas não existe uma maneira oficial de realmente baixar e atualizar de um sistema 10.5 ( embora seja relativamente trivial se você conseguir a mídia).
Se você quisesse passar pela versão 10.6 primeiro, isso facilitaria sua atualização para a 10.8 (ou 10.9, que deve chegar muito em breve), mas você pode ter dificuldade em encontrar a mídia original para a 10.6 (pegar um CD original do eBay funcionaria desde que o o disco não está danificado, mas tecnicamente é quase certo que você não seria licenciado oficialmente para instalá-lo se ele já tivesse sido usado pelo comprador original para atualizar a partir da 10.5 ou se foi usado posteriormente para a 10.7 ou 10.8 - no entanto, isso é muito um grande problema para sua moral e honestidade, porque não há chaves de licença ou outras verificações de mídia para que a Apple descubra isso)