As mudanças no Mavericks tornam possível conectar um monitor DisplayPort ao seu MBA e também usar uma Apple TV como monitor externo - acabei de confirmar na configuração - mas isso é muito lento por wifi.
Os problemas com a conexão de monitores ao MBA estão no hardware, não no software. Por exemplo, a razão pela qual você não pode conectar um adaptador DisplayPort ao Apple Thunderbolt Display é porque o próprio monitor usa o canal DisplayPort:
http://www.anandtech.com/show/4832/the-apple-thunderbolt-display-review/8
A conexão de dois monitores ao MBA requer dois dispositivos de raio.
O primeiro dispositivo pode ser o monitor Apple TB ou uma das estações Thunderbolt com um conector DVI / HDMI. Ambas as opções usam o canal DisplayPort, portanto, conectar um monitor DisplayPort a eles não funcionará.
É aqui que entra o segundo dispositivo Thunderbolt (um disco rígido ou outro dispositivo com duas portas TB para passagem). Isso age como um homem do meio e pode extrair um segundo sinal DisplayPort.
Portanto, sua configuração ficará assim:
<Air> -- <TB dock/display> -- <TB drive> -- <DisplayPort monitor>