Respostas:
A página de download do Ruby indica que o Tiger (10.4) e o Leopard (10.5) incluem Ruby. Posso verificar nas máquinas em minha própria casa que Lion (10.7), Mountain Lion (10.8) e Mavericks (10.9) vêm com Ruby. Pessoalmente, não posso verificar se o Snow Leopard (10.6) continha Ruby, mas seria chocante se estivesse presente nas versões anteriores e subseqüentes, mas não no Snow Leopard.
Se o seu público-alvo são pessoas que compraram seus computadores ou atualizaram seu sistema operacional em 29 de abril de 2005 ou depois dele, você deve estar seguro usando o Ruby em seu instalador.
rbenv
e, em seguida, você poderá ter qualquer versão do Ruby em paralelo.
chruby
é uma maneira não invasiva de fazer isso.