Primeiro, algumas soluções (algumas nomeadas anteriormente) -
Mudar para o Gmail: esta é a sua melhor solução a longo prazo. O Mac OS X 10.6 Snow Leopard e o Mac OS X 10.7 Lion suportam corretamente o Gmail / Google Calendar / Google Contacts.
Use o mBox Mail (com qualquer aplicativo de e-mail para Mac que suporte IMAP): foi atualizado para oferecer suporte ao 10.6 Snow Leopard e os comentários acima indicam 10.7 Lion também. A atualização foi realizada em agosto de 2011. Isso não sincroniza o calendário / contatos apenas as subpastas de email / email. É apenas uma taxa única de US $ 19,99.
Use o IzyMail (com qualquer aplicativo de e-mail para Mac que suporte IMAP): acredito que isso funcione de maneira semelhante ao mBox Mail, por meio de um proxy da web para o servidor IMAP do próprio empresa. Isso também não sincroniza o calendário / contatos, apenas as subpastas de email / email. O site parece desonesto para mim, mas custa apenas US $ 18 por ano.
Use Hotmail.com (ou Gmail.com) e esqueça a ideia de usar um cliente de desktop. Isso não me agradaria, mas faz muitas pessoas.
Use o Windows. Não conheço uma solução, mas o Outlook 2003-2010 (depois de instalar o complemento Hotmail Connector) e o Windows Live Mail gratuito oferecem suporte total ao DeltaSync do Hotmail. Em última análise, é o que você precisa para obter o que deseja.
Mesmo usando o mBox Mail / IzyMail, você ainda não terá seus Calendários e Contatos sincronizados. O Hotmail não suporta CalDAV, que é o equivalente universal do calendário ao IMAP, o que significa que nenhum software Mac OS X pode falar com o calendário do Hotmail e você pode esquecer a sincronização de contatos.
Todas as outras opções mencionadas acima parecem muito complicadas, certamente mais do que mudar de conta de e-mail (assumindo que o mBox Mail e o IzyMail falham).
Migrar do Hotmail para o Gmail é muito mais fácil do que você pensa.
Outros disseram que você pode configurar o Gmail para "Enviar como" seu endereço de e-mail antigo e configurar o Gmail para baixar todos os e-mails do Hotmail.
No entanto, isso é uma dor (especialmente se você tiver subpastas). Se você conseguir um PC com Windows temporariamente, existe uma maneira MUITO mais fácil. Abra o Outlook ou o Windows Live Mail e adicione o Hotmail, também adicione o Gmail usando o IMAP.
É então um caso simples de arrastar e soltar o conteúdo da Caixa de Entrada e dos Itens Enviados de um para o outro e depois arrastar cada subpasta de um para o outro.
Isso também funciona ao migrar de qualquer provedor de email compatível com IMAP para outro provedor de email compatível com IMAP.
Finalmente, o Google tem regras de filtragem equivalentes, você só precisará configurá-las uma vez.
Também sugiro que você leia "Comparação com o Google Sync" abaixo.
Agora, para desmascarar algumas imprecisões declaradas acima :-) -
O Hotmail suporta o Exchange ActiveSync para celulares e o DeltaSync para desktops. Ele também suporta POP3 para celulares ou desktops (o único formato não propiciatório que suporta).
Para todas as pessoas que pensam que o suporte ao Exchange também significa Exchange ActiveSync. Não faz! O EAS é uma extensão do Exchange, não é o Exchange!
Não funcionará no Outlook para Windows, Outlook para Mac ou Apple Mail, todos compatíveis com o Exchange, mas não com EAS. Se costumava trabalhar inserindo os detalhes do servidor Hotmail EAS em um cliente compatível com Exchange, é mais por sorte. É improvável que a Microsoft o pare, a tecnologia não foi projetada para funcionar dessa maneira.
Você pensaria que eles poderiam fazer o EAS funcionar também em desktops, mas literalmente nenhum cliente de desktop já suportou EAS (Mac ou Windows), deve haver alguma razão para que esse seja o caso. Pode ser técnico ou a Microsoft não deseja que você use uma tecnologia móvel em desktops. Nunca saberemos.
A Microsoft afirma que o IMAP é uma tecnologia antiga e o DeltaSync é muito melhor. Isso é verdade. É capaz de sincronizar e-mail, contatos, calendário, tarefas e eu acho notas. Também é muito mais eficiente do que o IMAP no processamento de emails.
Os motivos técnicos da Microsoft para criar uma nova tecnologia são sólidos, mas vamos encarar que o verdadeiro motivo é permanecer propiciatório. Se você se lembra, costumava ser o caso do Hotmail não oferecer suporte ao Exchange ActiveSync ou POP3. Você só pode acessar o Hotmail em hotmail.com.
A Microsoft não oferece suporte ao IMAP, isso não vai acontecer.
O problema é que Exchange, Exchange ActiveSync e DeltaSync são propiciatórios que requerem uma licença. A Apple licenciou o Exchange e o Exchange ActiveSync da Microsoft. Não há razão para que a Apple não possa licenciar DeltaSync (que eu saiba).
No entanto, duvido que sim, até onde sei, apenas o Hotmail o usa e é claro que a Apple prefere que você use o MobileMe ou o Gmail. A culpa aqui cabe tanto à Apple quanto à Microsoft.
O Exchange oferece potencial suporte a grandes empresas e o EAS é o padrão móvel universal para sincronização de email / calendário / contatos. O DeltaSync oferece apenas o Apple Hotmail.
Comparação com o Google Sync -
O Google Sync suporta EAS, POP3, IMAP e CalDAV. Usando os dois últimos métodos, você pode obter a sincronização de email e a sincronização de calendário adequadas. O Outlook ou o Windows Live Hotmail não oferecem suporte ao CalDAV, mas o Apple iCal, o Mozilla Thunderbird (com complemento de calendário Lightening) e o Mozilla Sunbird.
Que eu saiba, não há como obter a sincronização de contatos, exceto o Google Apps comercial.
A Apple adicionou seu próprio Google Sync ao Mac OS X 10.6 Snow Leopard (acho que 10.6 não 10.5) e o aprimorou ainda mais com o Mac OS X 10.8 Lion. Eles fazem isso usando IMAP para Gmail, CalDAV para Google Agenda e não sei como o Google Contacts funciona, mas algo semelhante.
A Microsoft não adicionou suporte zilch do Google Sync ao Windows (por que eles adicionariam?). Você pode usar o Mozilla Thunderbird (com complemento do calendário Lightening) e o Mozilla Sunbird, embora ou se preferir usar o Outlook, existem muitas ferramentas de terceiros do Google Sync.
Eu uso o GSyncit para sincronizar o Google Agenda / Contatos do Google, que funciona de maneira brilhante e obviamente o Outlook suporta nativamente o IMAP.
O melhor que você pode esperar do Google Sync e do Windows Live Mail é o Gmail IMAP, o Google Calendar Sync ou o Google Contacts Sync.