Você pode usar algo como o iPhone Explorer para arrastar e soltar no diretório / User / Media / DCIM / 100Apple (o último pode ser diferente). Sei que funciona com fotos, mas não tive chance de testar com vídeo. Mas não vejo por que não funcionaria depois que o banco de dados é atualizado.
Se você estiver no jailbreak e transferir um vídeo, que o telefone possa reproduzir, com o iPhone Explorer (também funciona no Mac e Windows para iPad e iPod) ou através do SSH (com o pacote OpenSSH da Cydia), o iFile poderá adicioná-lo à câmera roll (o mesmo com as imagens, e não importa onde elas estejam, se você usar o método SSH e iFile). Não é exatamente arrastar e soltar, mas você não precisa passar pelo iTunes. O iPhone Explorer não exige que o iDevice seja jailbroken.
Além disso, se você tiver o aplicativo VLC Player antes da Apple, pode arrastar e soltar praticamente qualquer tipo de vídeo no aplicativo através da caixa "Compartilhamento de Arquivos" no iTunes na guia Aplicativo. (Se o telefone estiver com jailbreak, você ainda poderá obter o VLC player do Cydia)