Respostas:
Não há limite para quantos dispositivos iOS você pode sincronizar com o iTunes.
O limite de cinco computadores é quantos computadores você pode ter autorizado simultaneamente com o iTunes.
Tenho certeza de que isso mudou agora. A Apple atualizou sua política em agosto de 11.
http://applenapps.com/apple_news/apple-quietly-updates-itunes-policy-to-reduce-the-number-of-authorized-devices-per-account.html
Não tive problemas ao sincronizar 300 dispositivos com uma biblioteca.
Além do espaço em disco para rastrear os backups de cada dispositivo, seu tempo e dinheiro, não acho que exista um limite predefinido.
Não, o iTunes não tem limitações para dispositivos iOS. Você pode usar quantos dispositivos deseja sincronizar.