Respostas:
Nas versões do Xcode anteriores ao Xcode 6, você pode conectar o dispositivo ao seu computador via USB, abrir Xcode → Organizer e selecionar Usar para Desenvolvimento.
O Use for Development foi removido do Xcode no Xcode 6 e posterior. Não é mais possível fazer isso em dispositivos que usam o Xcode 6 ou posterior, mesmo com a página Dispositivos (⇧⌘2).
Descobri que, desligando o dispositivo e ligando-o novamente enquanto conectado à máquina executando o Xcode 6.3, o menu de configurações do desenvolvedor retornou para os meus dispositivos iOS 8.3.
A Apple removeu a lista de dispositivos do Organizer no Xcode 6. Tente ir para Janela-> Dispositivos. Você deve ver o dispositivo conectado na lista e a partir daí pode ativar o desenvolvimento.