O jailbreak utiliza uma exploração no sistema operacional (ou na versão mais recente, a ROM de inicialização) e injeta a carga útil no telefone, que geralmente é um carregador para instalar o Cydia ou o próprio Cydia. O Cydia é a fonte de aplicativos que não estão na App Store e, uma vez carregado, outro software pode ser instalado, o que pode modificar os arquivos do sistema. Um desses casos é o Winterboard, que permite personalizar aspectos da interface do usuário.
Com relação à questão 1:
Depende do que acontece durante o jailbreak. Se, por exemplo, você estiver executando o exploit para fazer o jailbreak do telefone e a bateria acabar (ou o mau funcionamento do software), há uma chance de você conseguir. É difícil fixar uma porcentagem nele.
Com relação à questão 2:
Como a Apple espera que seu software seja executado no telefone, isso pode fazer algumas coisas que podem prejudicar o telefone. Novamente, definitivamente varia de acordo com o que foi alterado, como o jailbreak foi executado etc. Pessoalmente, se a Apple lançar uma atualização para iOS, não vou permitir que ela seja executada. Se eu quiser, a primeira coisa a fazer é restaurar o firmware original via iTunes.