hmmm… inicialmente pensei que isso não pudesse ser feito, no entanto.
Nas mensagens, inicie uma nova conversa, no ícone superior direito. Comece a digitar seu próprio nome até poder selecionar sua conta compatível com o iMessage, aceite e digite a mensagem.
Mandar.
Alguns segundos depois, a mensagem chegará nos dois dispositivos e você poderá conversar com 'você mesmo' - embora tudo apareça nas duas colunas, como se você estivesse realmente conversando com 'você mesmo'.
Parece estranho - mas funciona.
Testado iniciando no iPhone e Mac. Ambos funcionam.
O iPhone parece gerar várias conversas por algum motivo, mas o Mac o mantém alinhado.
Pequenos inconvenientes, eu diria, pelos benefícios de poder falar consigo mesmo ;-)