(Editar: Lion torna isso menos problemático com os instantâneos locais, além da capacidade de criar scripts para o início tmutil startbackup- o restante desta resposta é referente à implementação do TimeMachine no Snow Leopard)
O Time Machine define um cronômetro com base em quando o Mac é inicializado, portanto, é muito improvável que o sistema pareça iniciar um backup quando o dispositivo estiver conectado.
Em vez disso, ele foi projetado para iniciar um backup periodicamente e registrará mensagens e ignorará um backup se houver um problema ou se a unidade não estiver conectada. Depois que um ou mais backups são ignorados, talvez ele seja iniciado mais cedo quando o volume que espera é anexado. Acabei de verificar um mac que faz backup em um disco local. Quando eu saio de todos os usuários, ele não vê o disco conectado, então pula cada um de volta. Quando eu efetuo login novamente, esse usuário monta o disco e o Time Machine inicia um backup imediatamente, em vez de esperar o "resto da hora" pelo backup.
É assim que deve funcionar.
Eu iniciaria um backup usando o painel de controle ou o item de menu para garantir que não haja uma condição de erro - mas depois que você excluir isso, será apenas uma questão de tempo até que a hora passe e o backup inicie.
Você se certificou de que não há outro problema ao fazer check-in no aplicativo do console? Além disso, você deixa esse mac em repouso ou permanece em funcionamento por várias horas e ainda pula um backup quando a unidade está conectada?