Acontece que esse problema se estendeu a outras partes do sistema, a saber: Xcode.
Depois de alguma comunicação vai-e-vem com a equipe caso de suporte da Apple, o problema de falha no Xcode acabou por ser ibtoold
e pboard
os processos estão funcionando corretamente. Eles disseram que é um conjunto de processos da área de transferência e, se eu tiver aplicativos relevantes para a área de transferência - eles podem estar em conflito com eles.
Portanto, o único culpado possível no meu sistema foi o CopyClip.
Para ter certeza de que realmente era o problema, fechei o CopyClip, reiniciei os processos e reiniciei o Xcode:
killall ibtoold pboard
E funcionou. Certifiquei-me de que esse era realmente o problema iniciando o CopyClip novamente e executando o mesmo comando novamente - e o problema retornou. Eu então consertei mais uma vez.
Achei que o problema poderia ser o mesmo para o Dock, então o matei:
killall Dock
E pronto, estava funcionando de novo!
TL; DR: os aplicativos que fornecem tratamento especial para a área de transferência, como CopyClip ou "Universal Copy and Paste" da PushBullet, colidem com os processos necessários para o Xcode e o Dock funcionarem corretamente. Meu problema foi resolvido desativando ou livrando-se desse aplicativo e reiniciando.