Esta é uma pergunta um pouco carregada. Embora o seu título se refira ao Thunderbolt, a pergunta apenas faz referência à exibição em série, então esse é o aspecto que tentarei abordar.
Hardware sábio:
Os dispositivos Apple Thunderbolt 1 têm a capacidade de encadear monitores Thunderbolt, mas parece que esta é uma solução derivada da Apple, pois o TB 1 usa a especificação DisplayPort 1.1 que NÃO possui recursos de encadeamento. Portanto, se você possui um dispositivo TB 1, parece que você está limitado ao encadeamento em cadeia via TB SOMENTE nos monitores Apple Thunderbolt.
O Thunderbolt 2, no entanto, usa a especificação DP 1.2 que fornece para MST (Multi Stream Transport). Usando o MST, você deve, em teoria, ser capaz de conectar em cadeia até 3 monitores em uma única conexão DP 1.2 *.
* Não encontrei um limite claro no máximo de exibição, no entanto, dado o rendimento máximo de dados de 17,28 Gbit / s do DP 1.2, podemos imaginar que ele seria capaz de lidar apenas com 3x displays de 2560x1600 a 24 bpp e 60 Hz.
Este item aqui parece capaz de fazer exatamente isso (e adaptadores semelhantes parecem ser encontrados com uma pesquisa rápida):
http://www.startech.com/AV/Displayport-Converters/Mini-DisplayPort-Triple-Head-DisplayPort-Multi-Monitor-MST-Hub~MSTMDP123DP
Software sábio:
Antes do lançamento do novo Mac Pro, não havia suporte ao MST no OS X. Foi introduzido com o lançamento do Mac Pro para ativar o 4K (via MST), identificando um painel de 4k no computador como 2 painéis de 2160x1920, cujos fluxos foram enviados pelo cabo, identificados e reunidos pelo monitor.
A partir da versão 10.9.4, parece que o MST ainda não funciona em um cenário de daisychain no OS X. Em novembro de 2013 , foi relatado que funcionava no Windows, mas não vi nenhuma informação indicando uma alteração no OS X.
É lamentável, mas parece que, neste momento, o software ainda está impedindo a operação adequada do MST, possivelmente devido ao interesse da Apple em sua própria solução de ligação em cadeia versus DP 1.2.