Eu não tinha certeza se isso era possível, mas tenho o prazer de informar que é, e vou usá-lo eu mesmo. O truque é entender que Photos Library.photoslibraryé um arquivo de pacote que o Google Fotos Backup não sabe ver por dentro. No entanto, o Finder faz. Então, clique com o botão direito do mouse Photos Library.photoslibrary(normalmente dentro da sua Picturespasta) e selecione Show Package Contents. Todas as suas fotos estão dentro Masters, organizadas por data de adição (no entanto, observe que as edições feitas no Apple Photos não estão incluídas; estas são as imagens originais).
Agora, execute o Google Fotos Backup e clique em Adicionar para selecionar a pasta. Arraste a Masterspasta para a caixa de diálogo Arquivo:

Agora clique em Escolher e você conseguiu fazer com que o Google Photos Backup olhe dentro do pacote Apple Photo. Você pode desmarcar as outras pastas assistidas, pois o Apple Photo já deve estar importando todas as imagens.
Eu acabei de descobrir isso, então atualizarei se encontrar alguma desvantagem. Como o Google Fotos é totalmente gratuito para as imagens de alta qualidade (em oposição à resolução original), será interessante comparar os dois serviços.