Também tenho um adaptador HDMI para VGA e ele não funciona no meu Mac, no meu Raspberry Pi, ainda não testei um PC.
Há uma alta probabilidade de que o System Integrity Protection da Apple esteja impedindo o funcionamento de adaptadores de terceiros.
Isso pode ser desativado, consulte Como desabilitar a proteção Sistema de Integridade (sem raízes) no Mac OS X .
Eu estava tentando fazer com que um adaptador USB para Ethernet funcionasse no meu MacBook Pro 2015 executando o El Capitan e ele não funcionaria. Desativei esse recurso e adicionei o driver para o adaptador e ele funcionou. Consulte Como usar um adaptador Ethernet USB 2.0 10 / 100M genérico RD9700 no Mac OS 10.11 El Capitan .
Houve um lado negativo, porém, após a instalação, o adaptador causou uma falha do meu mac duas vezes. Isso estava causando pânico no Kernel e não começaria, portanto, o nome System Integrity Protection.
Desde que eu restaurei sem ele, não tive problemas, poderia ser o driver para que você pudesse desativar a Proteção de Integridade do Sistema e ver se funciona.