Respostas:
Parece ser um bug ou um problema de direitos com o Beats One. Não há conserto no momento.
Uma solução alternativa é escolher o seu dispositivo Airplay como a saída do sistema. Opção + clique no ícone de som na barra de tarefas e escolha seu dispositivo Airplay ou selecione-o em Configurações de som.
Fonte: http://www.mcelhearn.com/you-cant-play-beats-1-radio-over-airplay-from-itunes/