Meu avô tinha uma necessidade semelhante, ele escreveu suas memórias no papel e depois quis transformá-las em um livro auto-publicado.
A melhor maneira de fazer isso é conseguir alguém que tenha boas habilidades em inglês e seja rápido em digitar para isso.
O software de reconhecimento de fala não é de uso amigável para aqueles que não são especialistas em tecnologia, eu não gostaria de sugerir que é uma maneira fácil para ele usar um computador. Eles também são incrivelmente imprecisos.
Eu diria que, neste ponto, o Google Voice e os recursos de ditado da Apple têm um reconhecimento melhor do que o produto líder no mercado, pois aprendem com seus usuários ao longo do tempo onde a maioria dos produtos independentes tem dados limitados para trabalhar.
No entanto, vale a pena tentar, para o OS X, você precisará do Dragon Dictate da Nuance para Mac, pois funciona. Já experimentei duas versões, mas não é ótimo. É muito caro, e você precisa ter o fone de ouvido, ele não funcionará muito bem com um microfone de baixa qualidade ou apenas um mic ambiente no seu Mac.
Eles também têm um aplicativo no iTunes que é gratuito, mais uma vez funciona bem, mas não ótimo.
O principal problema com o ditado é que você tem que dizer toda a pontuação e muitas vezes as palavras são confusas e isso pode confundi-lo com as próximas palavras, também é muito difícil pensar no que você quer dizer em linguagem escrita com rapidez suficiente.
Em conclusão, eu sinceramente não recomendaria reconhecimento de voz, especialmente se você está esperando para tornar mais fácil para ele. Eu sugiro que ele use um iPad e digita, ou você senta com ele e ele dita isso. Meu avô teve minha mãe fazer isso no final, 3-4 meses de encontros semanais, ele estava muito feliz e eles tinham uma ótima desculpa para passar tempo juntos.