Costumo fazer o mesmo trabalho: selecione cada faixa no conjunto selecionado de faixas, abra Propriedades da faixa e defina o número da faixa.
Só estou pensando que pode haver um script ou plugin para o iTunes reenumerar as faixas.
Por exemplo, eu tenho faixas:
Number of Track Song Name
--------------- ---------
1 Song A
2 Song X
5 Song Y
8 Song S
12 Song H
Quero selecionar as faixas 5,8 e 12 e enumerá-las assim:
Number of Track Song Name
--------------- ---------
1 Song A
2 Song X
3 Song Y
4 Song S
5 Song H
Existe uma maneira de automatizar esta tarefa?