Geralmente, uma garantia estendida (e seguro em geral) não vale a pena se você puder pagar a perda. Por definição, as seguradoras calculam as probabilidades necessárias para pagar uma reivindicação e cobram mais do que isso (probabilidades * pagamento) para obter lucro.
A única razão para pagar essa sobretaxa é a proteção contra perdas que causariam enormes dificuldades financeiras. Se você puder substituir o item em pouco tempo sem passar fome ou perder sua casa, provavelmente será melhor se auto-segurar a longo prazo.
Dito isto , há exceções: principalmente quando você tem melhores informações do que a seguradora sobre seus riscos. Em outras palavras, se você sabe que é muito mais provável danificar um item do que o usuário médio (e a companhia de seguros o considera um "usuário médio"), pode ser uma vitória garantir um dano acidental.
Por esse motivo, eu realmente segui em frente e assegurei meu iPad - embora o fizesse através da SquareTrade, não da Apple, pois eles oferecem um produto IMHO melhor.