Respostas:
Você não pode fazer isso por diretório. O que você pode fazer é:
Limpe a lista atual com o seguinte comando no Terminal:
defaults delete -g NSNavRecentPlaces
Em seguida, repita-o sempre que quiser que a lista seja apagada.
Desativar salvando o histórico de Lugares Recentes completamente com:
defaults write -g NSNavRecentPlacesLimit -int 0