Respostas:
Se ele foi arquivado no seu Mac, você pode encontrá-lo por data.
Navegue até ~/Library/Containers/com.apple.iChat/Data/Library/Messages/Archive/
Abrir a pasta datada relevante e todas as conversas para esse dia serão listadas pelos nomes dos contatos.
Clicar duas vezes o abrirá em Mensagens.
A última vez que tentei isso foi o OS X Mountain Lion e o iOS 6.x em um dispositivo jailbroken. Há um banco de dados de mensagens localizado em cada dispositivo. Você pode pesquisar no Google o local exato nas versões do seu sistema operacional.
Eu sei que esses bancos de dados costumavam ser SQLite, e você pode navegar no banco de dados usando comandos SQLite e ver todas as informações armazenadas em todo o banco de dados.
Certifique-se de fazer um backup primeiro e, idealmente, faça toda a sua investigação no banco de dados de backup.
Também costumava haver um aplicativo Cydia que permitia pesquisar todas as suas iMessages por data / contato / etc., Mas o nome me escapa no momento.
Esta pode não ser a melhor resposta, mas é tudo o que tenho, e pelo menos é alguma coisa!