Minha resposta anterior estava incorreta. O iOS 4 incorpora criptografia no nível do sistema de arquivos - impressionante!
A resposta para sua pergunta está aqui:
É importante entender que o próprio GoodReader não criptografa ou descriptografa seus arquivos. Ele faz duas coisas - restringe o acesso a arquivos protegidos por meio da interface do usuário do GoodReader e pede ao iOS para criptografar determinados arquivos (ou todos eles, se você estiver usando a senha de inicialização do aplicativo). O iOS, por sua vez, bloqueia esses arquivos alguns segundos depois que você bloqueia seu dispositivo com uma senha e os desbloqueia instantaneamente quando você desbloqueia seu dispositivo com uma senha. Isso significa que, quando você desbloqueia seu dispositivo com uma senha, todos os seus arquivos são descriptografados e totalmente acessíveis, mesmo que o aplicativo GoodReader não esteja sendo executado no momento e você ainda não inseriu nenhuma das senhas do GoodReader. Portanto, se seu dispositivo estiver desbloqueado, o GoodReader impedirá o acesso a arquivos protegidos por meio de sua própria interface de usuário, mas nada impede a cópia desses arquivos, por exemplo, na seção Compartilhamento de arquivos do iTunes (transferência USB), sem o conhecimento das senhas do GoodReader. Portanto, certifique-se de bloquear SEMPRE o seu dispositivo com uma senha, mesmo que você o deixe apenas por um minuto. Isso ativará a proteção física baseada em hardware. E embora a opção Bloqueio automático nas configurações do dispositivo principal possa ser de grande ajuda para isso, nunca é demais bloquear manualmente o dispositivo toda vez que você o deixa.
De:
http://www.goodiware.com/gr-man-general.html#dataprot
Em termos concisos, enquanto o iPad está desbloqueado, todos os dados não são criptografados; portanto, em princípio, os hackers podem acessar seus arquivos durante esse período.