Não existe uma maneira "melhor" aceita para aplicativos que não sejam entregues pela Apple e que não sejam da Mac App Store. Existem várias maneiras: algumas usam ferramentas linux, outras reinventam certas rodas, outras criam scripts rsync / curl de maneira semelhante à maneira como o homebrew é construído em um script básico e em receitas de pacotes ruby.
No que diz respeito à atualização automática dos aplicativos (ou pelo menos notificar os usuários finais quando uma atualização pode estar disponível), alguns usam uma estrutura como o sparkle para verificar atualizações ou programar seu próprio mecanismo de verificação de atualização. O Microsoft Office, Chrome, Firefox e muitos outros aplicativos não precisam de nenhum outro mecanismo de atualização além de ativar o mecanismo de atualização automática.
Os casks de homebrew provavelmente são atualizados, assim como a experiência principal de homebrew das ferramentas de linha de comando, então eu começaria com isso e depois perguntaria se / quando você tem um aplicativo específico em mente que não está atualizando para seus desejos.
Se você gerencia Macs profissionalmente, existem muitas estruturas para criar imagens, atualizar e até executar sua própria "loja de aplicativos" para empacotar versões específicas de aplicativos e acompanhar o processo da Apple.