Você poderia olhar para VeraCrypt que é o sucessor de código aberto do TrueCrypt e existe para o Windows, OS X e Linux. Também pode abrir contêineres TrueCrypt existentes. https://veracrypt.codeplex.com
Como o TrueCrypt, o VeraCrypt pode criar um ARQUIVO DE CONTENTOR criptografado que é como um arquivo de imagem DMG ou ISO e pode ser copiado, para caber em uma unidade USB formatada em FAT32, contanto que o tamanho do arquivo permaneça abaixo de 4 GB, pois o FAT32 não pode conter arquivos individuais maiores que isso. Para este arquivo contêiner, você pode escolher entre FAT, exFAT e OS X Extended como formato interno. Para máxima compatibilidade entre o Windows e o OS X, o FAT é a escolha certa. O ExFAT pode receber arquivos maiores que 4 GB e é suportado pelo Windows XP, mas não é suportado no OS X antes do 10.6.5 Snow Leopard.
Finalmente, você também pode usar o VeraCrypt para criar um VOLUME DE UNIDADE ENCRIPTADO, para que toda a unidade USB ou uma partição seja criptografada. No entanto, VeraCrypt não criptografa arquivos existentes diretamente. Primeiro, você cria um arquivo de contêiner criptografado vazio ou um volume de unidade, depois copia seus arquivos para ele.