A versão resumida
Ele é aleatória, mas a ordem só é baralhado uma vez, quando você ativar a reprodução aleatória. Se desejar reordenar a ordem, desative a reprodução aleatória e ligue-a novamente.
A versão detalhada
Eu não acho que isso seja um bug, é um recurso. Embora eu possa entender como isso pode parecer quebrado.
O iTunes não muda a ordem das faixas toda vez que você pressiona o play (ou qualquer outro botão de controle). Outra maneira de dizer isso é: ele usa a mesma semente para sua lista de reprodução todas as vezes até que você diga para usar outra semente.
Isso pode parecer contrário à idéia de reprodução aleatória, mas na verdade serve a um propósito: permite que os botões pular para trás e pular para frente funcionem de uma maneira que faça sentido. Posso retroceder 5 músicas enquanto estiver no modo aleatório para ouvir a música que ouvi há 5 e atrás, e o iTunes reproduz todas as músicas que acabei de ouvir para voltar ao local em que estava antes de voltar 5 músicas.
Eu acredito que a encomenda é verdadeiramente aleatória na primeira vez que é gerada. O problema é que nunca é óbvio como gerar novamente a ordem depois disso, para que seu cérebro, que é realmente bom em reconhecer padrões, seja uma habilidade útil de sobrevivência quando você estiver caçando e coletando, comece a aprender a ordem ao longo do tempo. Começa a encontrar padrões.
Você pode ver que este é o caso desta pequena experiência. Defina o iTunes para embaralhar toda a sua biblioteca. Escolha uma faixa. Tocar 5 faixas e anotá-las. Agora escolha qualquer outra faixa e deixe o iTunes tocar uma ou duas músicas depois disso. Agora volte para a sua primeira faixa e toque a partir daí novamente. Ele tocará essa faixa e as mesmas cinco depois que você anotou. Mudar de faixa não mudou novamente o gerador de números aleatórios.
A travessia pelas trilhas é realmente aleatória, mas essa ordem aleatória não é atualizada com frequência suficiente para que pareça não-aleatória.
Então, como você faz com que o iTunes gere uma nova ordem aleatória?
Você desmarca e verifica novamente o botão aleatório. Fazer isso faz com que o iTunes recrie o caminho de travessia aleatório na sua lista de reprodução (ou na biblioteca inteira). Ele reproduz novamente o gerador de números aleatórios.
Você pode se convencer de que isso é verdade com um pequeno experimento. Escolha um álbum com números de faixa nos metadados e selecione as faixas de 1 a 5 e, em seguida, selecione Arquivo -> Nova lista de reprodução da seleção ... no menu. Agora você terá uma lista de reprodução com 5 músicas.
Selecione essa lista de reprodução e verifique se o botão aleatório está apagado e se os números das faixas estão aparecendo na janela. O iTunes mostra as faixas em ordem: 1, 2, 3, 4, 5.
Agora aperte o botão aleatório.
O iTunes mostra as faixas fora de ordem. Eu recebo: 4, 2, 1, 3, 5.
Agora pressione o botão aleatório para desligá-lo. E ligue-o novamente.
Agora eu recebo: 5, 2, 3, 4, 1.
Repita quantas vezes for necessário para se convencer de que o iTunes está realmente gerando uma sequência de navegação aleatória pelas faixas da sua lista de reprodução.
É a mesma coisa para percorrer toda a sua biblioteca: se você nunca desmarca e verifica novamente o botão aleatório, a ordem nunca é regenerada, então as coisas começam a parecer não aleatórias. Depois de desmarcar e verificar novamente o shuffle, comecei a tocar minha biblioteca inteira da minha faixa inicial original do segundo parágrafo acima, e dessa vez consegui 5 músicas diferentes. Portanto, a ordem foi alterada; fica menos óbvio quando você olha para toda a sua biblioteca, em vez de uma lista de reprodução.
Há uma ressalva em tudo isso: o iTunes DJ (também conhecido como Party Shuffle) funciona de maneira diferente. Com o Party Shuffle, você pode influenciar a seleção para que haja uma ponderação atribuída às músicas mais populares da sua biblioteca. Obviamente, isso não é reprodução aleatória. Portanto, se você deseja uma reprodução verdadeiramente aleatória, embaralhe toda a sua biblioteca da exibição Música na barra lateral, não da exibição do DJ do iTunes. E você deseja desmarcar e verificar novamente esse botão aleatório antes de cada sessão de escuta para mantê-lo realmente imprevisível.