É possível conectar playlists do iTunes a pastas?

É possível conectar as listas de reprodução do iTunes a pastas para que as listas de reprodução sejam atualizadas automaticamente quando eu adiciono uma nova música a uma pasta?

Sim, mas você não faz isso dentro do iTunes. Se você quiser que os arquivos de música que você coloca em uma pasta específica sejam automaticamente adicionados a uma lista de reprodução do iTunes, use o Automator para criar uma ação de pasta como esta:

Você inicia o Automator e cria uma ação de pasta. Você seleciona a pasta que deseja como fonte de arquivos. Em seguida, a ação é "Importar arquivos para o iTunes", no ponto em que você seleciona a lista de reprodução à qual deseja adicionar as músicas. Em seguida, salve a ação de pasta.