Respostas:
Aqui está uma maneira de fazer com que os feeds da Webcal sejam exibidos no Outlook 2011 para Mac, se você estiver usando o Office 365.
Basicamente, não. O Outlook 2011 não oferece suporte ao protocolo webcal para sincronização de calendário. Ele deu suporte aos serviços de sincronização da Apple a partir do Service Pack 1 do Office 2011, mas a Apple interrompeu o suporte aos serviços de sincronização em 5 de maio de 2011.
A Microsoft, sem surpresa, deseja que você sincronize seus calendários com um servidor Exchange, não via webcal.
Dois links da Microsoft fornecerão mais informações:
Como sincronizar calendários no Outlook para Mac 2011 (não tenha muitas esperanças; basicamente diz como você não pode sincronizar) e Outlook para Mac e seus calendários (novamente, informa o que não funciona).
É lamentável como isso não funciona. Eu sugiro que você considere alternativas de calendário fortes, como o BusyCal .