Supondo que você não exija que eles abram literalmente simultaneamente, mas simplesmente rapidamente, isso é bastante factível.
Primeiro, adicione o ícone do iCloud Tabs ( ) à sua barra de ferramentas do Safari, se ainda não estiver lá. Para fazer isso, clique com o botão direito do mouse na barra de ferramentas, selecione "Personalizar barra de ferramentas…" e arraste o ícone para onde você deseja.
Quando o ícone estiver na sua barra de ferramentas, clique nele. Uma lista de guias abertas em seus outros dispositivos será exibida. Para abrir rapidamente lotes ou todas essas páginas no Safari, basta pressionar a tecla de comando ( ⌘) enquanto clica em cada site que você deseja abrir.
Clicar em um link, indicador ou outra referência a uma página, por padrão, abre-a em uma guia em segundo plano. Se você encontrar, quando clicar com o comando em um dos itens da lista, abrir em primeiro plano e fechar o menu de guias do iCloud, mude o comando -clique ou desmarque "Quando uma nova aba ou janela abrir, faça-o ativo "nas preferências de abas do Safari (Safari> Preferências ...> Abas).
Edit: A ferramenta de terceiros CloudyTabs é um aplicativo de barra de menu que inclui a capacidade de abrir todas as guias do iCloud de uma só vez. (h / t Matt Sephton para encontrá-lo!)