Existem dois problemas separados aqui:
1. Transferindo planos de dados
É melhor lidar com isso diretamente através de sua operadora, como observa CajunLuke. No entanto, para a pessoa A, uma troca simples de SIM deve funcionar; para a pessoa B, é necessário reduzir o SIM do 3G ao tamanho de micro-SIM para caber no iPhone 4. E você provavelmente pode trocar o SIM do dumbphone para o 3G e adicione os planos de dados apropriados à conta. Ainda verifique com sua operadora para evitar dores de cabeça.
2. Transferindo backups entre os iPhones
Isso é bem direto. Parece que os usuários do iPhone já fizeram backup deles, então você está na maior parte do caminho. Faça um backup final e verifique se eles se lembram das senhas.
Eu começaria com o 4S, já que é um telefone limpo de qualquer maneira. Quando você o conecta ao iTunes e o ativa, ele deve perguntar se deseja configurá-lo como um novo iPhone ou restaurá-lo a partir de um backup. Caso contrário, clique com o botão direito do mouse no iPhone na lista de fontes do iTunes e escolha Restaurar do backup . Verifique se tudo parece correto no telefone, e pronto.
Para configurar o iPhone 4, comece limpando-o (é por isso que você deseja fazer o 4S primeiro, caso algo dê errado, você ainda terá os dados no 4). Vá para Configurações> Geral> Redefinir e selecione Apagar todo o conteúdo e configurações . Você precisará digitar a senha do telefone se usar uma. Quando a limpeza estiver concluída, conecte-o ao computador da Pessoa B e configure-o via iTunes como você fez com o 4S, mas usando o backup do 3G da Pessoa B.
Para configurar o 3G, repita o processo de limpeza acima, mas configure-o como um novo telefone no iTunes para a pessoa C. Se o fone de ouvido tiver capacidade de sincronização Bluetooth, tente transferir contatos para o PC dessa maneira usando o iSync e o Catálogo de endereços ( observe que o Lion não inclui mais o iSync, você precisará de uma máquina 10.6 ou inferior). Como alternativa, se o telefone armazenar os contatos no SIM ou tiver a opção de copiá-los, você poderá importar contatos do SIM no iPhone acessando Correio, Contatos, Calendários em Configurações e selecionando Importar contatos do SIM .
A Apple possui um bom artigo da KB detalhando todas as informações adicionais que você deseja localizar aqui .