Por padrão, os aplicativos que não têm uma opção interna para definir configurações de proxy usarão automaticamente o proxy do sistema. No entanto, para certos aplicativos (como o Terminal), nenhum proxy será usado. Se você deseja ter um proxy em todo o sistema que não possa ser circunavegado, consulte "VPN Plus". Basicamente, ele cria um "túnel de rede" na preferência do sistema, atuando como um dispositivo de rede e todas as rotas de tráfego através dele. Eu não fiz nenhuma pesquisa sobre isso, então não posso fornecer muitos detalhes sobre isso, mas essa é uma solução possível.
Não consigo encontrar nenhum motivo para você querer usar um proxy para o Adobe ou um cliente VPN. Os softwares da Adobe geralmente não exigem que a Internet funcione, enquanto o cliente VPN conecta você a um proxy.
Mais uma coisa: o gerente de TI da nossa escola configura um proxy para toda a escola que nos permite acessar o Google e a Wikipedia (estou na China). Essa é uma maneira muito mais eficiente do que instalar no laptop.