Por que não consigo reproduzir um determinado arquivo de som no iTunes?

Eu tenho esse arquivo que, quando eu toco música no iTunes usando o Airplay, sempre faz o iTunes reverter para usar o alto-falante interno do computador. Quando esta faixa específica termina, a próxima faixa é reproduzida novamente via Airplay, sem que eu faça nada.

As chances são de que o arquivo que você tenta reproduzir tenha a extensão mp4. Tente alterar a extensão para m4a e verifique se ela funciona conforme o esperado. No meu caso, a fonte do meu arquivo era a trilha sonora de um clipe do YouTube que eu extraí usando alguma ferramenta online.