O iCloud não oferece contas familiares no momento e não há caminho de migração se você tiver um. Isso pode mudar no futuro, mas suspeito que a Apple não o faça, já que o iCloud agora é gratuito em comparação ao MobileMe.
O compartilhamento do iCloud não é grande, portanto, cada membro da família precisará de sua própria conta para email, calendários, contatos e backups de dispositivos. Possivelmente, considere criar uma conta separada do iCloud que possa convidar os outros membros da família para eventos, para que você possa "compartilhar" seus calendários dessa maneira ou apenas garantir que, ao criar um evento em sua conta, convide o restante da família.
No entanto, você pode ter um ID da Apple para fazer compras. Faço isso porque tenho uma conta americana e sul-africana. Minha conta da África do Sul é uma conta do iCloud totalmente migrada para e-mail, calendários etc.
Minha conta americana é simplesmente um ID da Apple e eu a uso exclusivamente para comprar aplicativos, livros etc.
O iCloud faz backup de todos os meus dispositivos na minha conta da África do Sul, para que eu tenha backups de tudo, e os históricos e atualizações de compras passam pela conta americana. Nos meus dispositivos e no iTunes, eu sempre faço login na App Store usando minha conta americana, para nunca precisar mudar, o iCloud nos dispositivos está configurado para minha conta sul-africana.
Para o compartilhamento de arquivos, sugiro olhar para algo como o DropBox .