Com a sincronização Wi-fi do iTunes no iOS 5, parece que a máquina host do iTunes e o dispositivo iOS precisam estar na mesma LAN. É possível contornar esse requisito acessando a LAN do usuário (com a máquina host do iTunes) por meio da VPN do iOS? Que medidas você tomaria para configurar isso?
--ATUALIZAR--
Estou pesquisando isso por quase mais uma hora, e o ponto de discórdia parece ser Bonjour. A descrição mais clara das dificuldades que vi nesta discussão de suporte da Apple:
https://discussions.apple.com/thread/1549218?start=0&tstart=0
Obviamente, existem maneiras de contornar isso com várias soluções de VPN de terceiros, mas até onde eu sei, todas elas exigem algum tipo de software no lado do cliente, enquanto que em dispositivos iOS, o suporte interno é limitado a L2TP, PPTP e IPSec, nenhum dos quais parece capaz de passar pacotes Bonjour.
Existe alguma maneira de contornar isso? Idealmente, uma solução exigiria apenas modificações no final doméstico, portanto, você só precisaria de um dispositivo iOS no lado remoto para fazê-lo funcionar, mas se você tiver uma solução criativa que envolva um MacBook no lado remoto e se conecte o dispositivo iOS por isso, eu certamente estaria aberto à ideia.