Não tentei fazer isso há algum tempo (era do iTunes 7), mas me lembro de simplesmente editar o arquivo XML que o iTunes cria NÃO foi suficiente na atualização do campo Data de adição no iTunes.
Caso você esteja curioso para saber por que eu gostaria de editar a Data de adição, é porque geralmente gosto de ouvir música com o iTunes classificado no campo Data de adição. Na maioria das vezes, essa é uma ordem lógica para mim, mas, ocasionalmente (ao importar mais de um álbum por vez), o iTunes importa um lote de músicas em uma ordem aparentemente aleatória, para que eu possa ter álbuns muito diferentes misturados. Nesses casos, gostaria de entrar e garantir que os horários da data de adição sejam agrupados por álbum.