Respostas:
Esse é um dos cenários para os quais o Time Machine é feito. Espero que seu amigo tenha corrido.
Em caso afirmativo, basta navegar até o diretório em que o arquivo residia no Finder. Em seguida, selecione o ícone do Time Machine na sua barra de menu e escolha "Enter Time Machine". A interface de máquina do tempo com tema espacial aparecerá e você poderá voltar no tempo antes de você (oops, seu amigo) substituir o arquivo.
Se não houve backup, receio que o arquivo tenha desaparecido. É exatamente por isso que você deve estar sempre fazendo backup.