Primeiro, um pouco de plano de fundo para explicar o que está acontecendo: os arquivos no OS X podem ter dois tipos bem diferentes de configurações de permissão aplicadas a eles: POSIX e ACLs.
Os arquivos sempre (bem, quase sempre) têm permissões POSIX aplicadas, consistindo em um proprietário, grupo e outros (com alguma combinação de leitura, gravação e execução para cada um deles). Não há como controlar a herança de permissões POSIX: os novos itens sempre pertencem a qualquer usuário que os criou, a atribuição do grupo é herdada da pasta em que estão e o acesso é determinado pelo umask (que é quase sempre: proprietário obtém acesso total, grupo e outros somente leitura + execução para pastas). Portanto, as permissões POSIX não funcionarão para o que você está tentando fazer.
Os arquivos também podem ter uma lista de controle de acesso (ACL) aplicada. Esta é uma lista de entradas de controle de acesso (ACEs), cada uma das quais se aplica a um usuário ou grupo, especifica os tipos de acesso (em grande detalhe), se eles estão sendo permitidos ou negados e se a ACE também deve ser copiada para itens criados dentro da pasta. Essa última parte é a parte que torna isso útil para você; você precisa criar uma ACE na pasta que especifica o grupo que você deseja, os tipos de acesso que você deseja e a herança completa.
O chmod no OS X pode manipular ACEs com as opções de permissões + a, -a, etc. Se eu entendo o que você deseja, você usaria isso (com o nome do grupo e o caminho da pasta substituídos) para criar o ACE:
chmod +a "group:examplegroup allow list,add_file,search,add_subdirectory,delete_child,readattr,writeattr,readextattr,writeextattr,readsecurity,file_inherit,directory_inherit" /path/to/folder
Observe que a herança não é "ativa", ou seja, não se aplica aos itens criados antes de você atribuir o ACE, e não se aplica aos itens criados em outro lugar e depois movidos para a pasta. Você pode aplicá-lo ao conteúdo existente usando -R ( chmod -R +a ...
). Não conheço uma maneira (exceto as ferramentas administrativas de servidor da Apple) de forçar a herança aos itens movidos para a pasta.