Respostas:
Até onde sei, embora o iTunes e o iPhone / Pad verifiquem automaticamente as atualizações, é necessário iniciar o processo manualmente .
Sim, eu sei que é uma má ideia, porque quase sempre clicamos em “baixar tudo”. Mesmo se você disser ao iTunes para lembrar sua senha, ela não iniciará o download automaticamente sempre que houver atualizações. Eu tenho procurado uma maneira de fazer isso desde o iPhone 1G e ainda não encontrei uma solução.