Respostas:
Encontrei uma solução! Se você tiver um problema semelhante como este:
A solução é visitar o seguinte URL diretamente do Safari: http://captive.apple.com/hotspot-detect.html
Você deve conseguir se conectar imediatamente.
Por alguma razão, o Mojave não está redirecionando ou abrindo essa página corretamente, daí o erro.
Para ser claro, navegadores de terceiros não funcionam para mim, tem que ser o Safari.
Primeiro tentei colar o URL no chrome (meu navegador padrão), mas sem sorte. Em seguida, colado no safari - sucesso
Boas notícias, atualizou para 10.14.4 a partir de 10.14.3 e agora funciona. Eu também tenho o Sophos instalado, não tenho certeza se isso estava em jogo ou não.
Veja também O Mac não exibirá a caixa de login Wi-Fi após a atualização para o El Capitan. Algumas das respostas ainda funcionam com o Mojave, incrivelmente (como "crie um login que não seja de administrador e o wifi começará a funcionar").