Seu amigo ainda tem o iPhone dele? Ele precisa colocar seu cartão SIM em um iPhone com iOS 5, acessar Mensagens nas configurações e desativar o iMessage - isso deve corrigir o problema instantaneamente e para todos que estiverem enfrentando o mesmo problema que você.
(Eu tenho uma amiga que desativa o iMessage com frequência porque está preocupada com as cobranças de dados - solicitei que ela a alterasse novamente algumas vezes e a alteração entraria em vigor instantaneamente).
Alguém nos fóruns da apple estava com um problema semelhante e postou o seguinte:
"Corrigi o problema colocando meu cartão SIM novamente em outro telefone iOS5 e mudei o iMessage para" off ", o que prova efetivamente que ele está vinculado ao seu número e não ao seu ID Apple (no meu caso, de qualquer maneira). Coloquei meu sim novamente em mu telefone e a mudança foi instantânea. "
https://discussions.apple.com/thread/3539877?start=0&tstart=0