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Não é possível adicionar mais categorias (veja a foto). Tem:
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existe uma solução alternativa que permite adicionar separadores e alterar ícones.
Baixe os ícones aqui . Posts relacionados no fórum .
Então este é um post muito antigo. No entanto, eu não encontrei a solução em outro lugar, então para qualquer outra pessoa procurando - aqui está como eu tenho divisores na minha barra lateral (trabalhando no Mavericks 10.9.4):
Faça o download do 'Lion-Sidebar-Separators-Tweak.dmg (do link icons no post de gentmatt acima)
Monte o .dmg e arraste o 'SidebarSmartFolders.icns' para o alias 'Drop here - Resources'. Você precisará inserir uma senha de administrador para editar essa pasta (ela vincula ao conteúdo do pacote do CoreTypes.bundle na pasta System / Library).
Copie a pasta 'Smart Folders' para um local de armazenamento razoável.
Adicione uma ou mais pastas inteligentes dentro dessa pasta à sua barra lateral. O logotipo da pasta inteligente não aparecerá, e você só verá o nome da pasta na barra lateral, ou seja, uma linha divisória sólida.
Notas
Espero que isso ajude alguém a procurar a mesma coisa que eu.
Felicidades!