Para sincronizar as duas formas e sem usar clientes de armazenamento da Internet como o Dropbox, recomendo usar Chronosync . Não é o mais barato, mas é massivamente flexível. Você configura uma origem e um destino e fornece opções configuráveis para quando e como sincronizar. Você pode sincronizar nos dois sentidos, sincronizar, mas arquivar todos os arquivos excluídos, sincronizar de uma forma, sincronizar quando uma máquina faz login na mesma LAN, sincronizar em uma programação cronometrada, executar sincronizações de teste para verificar o que será alterado e filtrar arquivos dentro da sincronização área etc etc Eu não sou afiliado com eles de qualquer maneira, mas eu usá-lo para manter dois diretórios home em Macs separados.
Se você quiser sincronizar de uma maneira, você pode usar as Ações da pasta para fazer uma cópia para os arquivos adicionados, mas não acho que isso vai servir para a modificação do arquivo.
Você diz que a pasta está na sua máquina do tempo, mas você não diz como se conectar a esta unidade (USB / Wireless etc) - você precisa garantir que a unidade em que a pasta é montável esteja disponível ao executar uma sincronização, qualquer método que você use.