Especificamente, o botão de navegação está desativado porque não há um navegador de arquivos (como o Windows Explorer / Finder) no iPhone. A maioria das pessoas não percebe isso, porque o iOS é projetado para evitar a necessidade de uma interface do usuário para o sistema de arquivos do iPhone.
Por uma questão de simplicidade, o gerenciamento de arquivos é transformado em um problema de programação em vez de um problema do usuário. Por motivos de segurança, os aplicativos não podem acessar diretamente os documentos de outros aplicativos.
Como Jawa menciona, muitos sites têm aplicativos para iPhone para permitir uploads.