Atualmente não. Se você estiver usando o iTunes Match, ele assumirá a playlist e a sincronização de músicas para você.
A única maneira de contornar isso atualmente é desativar o iTunes Match no dispositivo e, em seguida, você pode fazer uma sincronização por cabo ou Wi-Fi como você foi capaz de fazer. Match apenas lhe dá acesso à sua biblioteca em qualquer lugar, por isso, se for menor que o tamanho do dispositivo, você pode simplesmente sincronizar tudo. Ou se você nem sempre precisar desse acesso, então, basta saber o que você quer com você. O iTunes Match ainda será útil para atualizar as taxas de bits de arquivos, bem como se você tiver outras máquinas com uma conexão de internet melhor.
Finalmente, você também pode enviar uma solicitação de recurso para a Apple no Página de comentários do iTunes . Por exemplo, faça uma solicitação para fazer a sincronização da rede local antes da sincronização do iTunes Match, caso o arquivo exista em sua rede local. O Dropbox funciona desta forma com a sua sincronização LAN - os itens são sincronizados na sua rede primeiro e, em seguida, quaisquer outras alterações são retiradas da "nuvem".