EDIT: Esta resposta está desatualizada. Aqui estão alguns links mais recentes que podem ajudá-lo se você estiver tentando configurar o VPN On Demand:
Sim, envolve autenticação por certificado. A partir deste artigo da Apple:
O iOS suporta VPN On Demand para redes que usam autenticação baseada em certificado. Você especifica quais domínios requerem uma conexão VPN usando um perfil de configuração.
A conexão VPN é feita sempre que o dispositivo tenta se conectar a determinados domínios. Aplicativos específicos não precisam fazer nada; assim que eles tentam acessar esse servidor, a conexão VPN é iniciada.
Visite esta página de suporte para obter informações sobre como usar o Utilitário de Configuração para criar um perfil de configuração que configure o VPN On Demand.