Respostas:
Tem certeza de que marcou a opção para mostrá-lo na barra de menus?
Uma maneira alternativa mais direta de acessar o item da barra de menus do Crashplan é iniciá-lo diretamente de dentro do pacote Crashplan.app.
Está localizado em /Applications/CrashPlan.app/Contents/Helpers/CrashPlan menu bar.app
Costumo sair da barra de menus e reabri-la para verificar o status do Crashplan porque é muito mais rápido do que iniciar o aplicativo completo.
Acredito que este ícone foi adicionado em uma atualização recente. Ele deve ser atualizado automaticamente, mas, na minha máquina, algo deu errado na atualização automática, e meu Crashplan parou de funcionar silenciosamente (só descobri porque recebi esse e-mail dizendo que nenhum backup foi feito nos últimos três dias). Reiniciar minha máquina corrigiu o problema, aplicando a atualização corretamente. Depois disso, começou a mostrar o ícone da barra de menus.
Uma maneira de verificar se esse é o seu caso é executar o aplicativo Crashplan. Se congelar no logotipo verde com um texto "Atualizando", você deverá reiniciar sua máquina.