Respostas:
Etapas para fazer isso:
Navegue até o local para o qual deseja copiar os arquivos e deixe a janela aberta no Finder
.
Crie uma lista de reprodução inteligente no iTunes clicando com a tecla Option pressionada no botão nova lista de reprodução na parte inferior esquerda da janela principal.
Configure a lista de reprodução com os critérios apropriados, como:
{Last Played} {is before} {1/1/2008}
ou o que você considerar "Antigo". CliqueOk
Selecione Edit, Select All
e arraste os itens para a pasta que você abriu na etapa 1. Aguarde a cópia terminar e você terá todas as suas músicas antigas nessa pasta.
Para automatizar o processo, use o Automator e configure um novo fluxo de trabalho semelhante à seguinte imagem:
Prepare o fluxo de trabalho que você acabou de criar para executar. Coloque-o no dock, use o Crontab ou execute-o no login.